Комедийный фильм рассказывает историю того, как влюбился молодой человек по имени Тед. Все начнется с новости его лучшего друга Маршалла. Парень ошарашивает Теда новостью о том, что хочет предложить руку и сердце своей старой подруге Лили, работающей в детском саду воспитательницей. Тед начинает осознавать, что для того, чтоб, в конце концов, найти свою вторую половинку, нужно прикладывать больше усилий. В своих начинаниях на помощь главному герою приходит еще один его друг Барни. Молодой человек относится к убежденным холостякам и имеет своеобразное мнение на происходящее. Встретив девушку по имени Робин, Тед убежден в том, что их встреча – судьба, но все еще может измениться.